Senyawa Turunan Alkana: Keton

Keton atau alkanon adalah suatu senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –C=O- yang memiliki rumus umum C_nH_2nO. Sama seperti aldehid, keton juga memiliki gugus

karbonil (C=O). Hanya saja, gugus karbonil pada keton berikatan dengan dua karbon sehingga ciri ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari senyawa-senyawa dengan gugus karbonil lain seperti asam karboksilat, aldehid, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Penamaan keton secara IUPAC umumnya dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –on. Contohnya adalah propana menjadi propanon. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah dan diakhiri dengan kata keton. Contohnya adalah CH₃-CO-C₂H₅ disebut metil etil keton dan CH₃-CO-CH₃ disebut dimetil keton.

Rumusan penentuan tata nama untuk senyawa keton didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi
2. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

Rumus penentuan tata nama keton secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang dan gugus fungsi lain) (no.gugus fungsi) (nama rantai induk)

Contohnya:

CH₃-CO-C₃H₇: 2-pentanon = metil propil keton

CH₃-CO-CH(CH₃)-C₂H₅: 3-metil-2-pentanon = sekunderbutil-1-metil keton

CH₃-CH(CH₃)-CO-C₂H₅: 2-metil-3-pentanon = etil isopropil keton

Keton paling sederhana adalah keton dengan 3 atom C, yaitu C₃H₆O, diberi nama propanon, namun sehari-hari sering disebut sebagai aseton. Para perempuan tentu tidak asing dengan nama aseton, karena merupakan salah satu bahan yang banyak digunakan pada pembersih kuteks (nail polish remover). Mengapa propanon adalah keton yang paling sederhana dan tidak ada keton dengan jumlah atom C di bawah 3? Hal ini dikarenakan bentuk struktur keton yang khas. 1 atom C sudah berikatan dengan atom O membentuk gugus fungsi, sedangkan gugus fungsi tersebut mengikat 2 atom C lagi, sehingga total atom C hanya 3.

Keton memiliki beberapa sifat khusus, yaitu:

1. Sifat Fisis

• Bersifat polar karena adanya gugus karbonil
• Lebih mudah menguap dibandingkan alkohol dan asam karboksilat

2. Sifat Kimia

• Merupakan reduktor yang lebih lemah dari aldehid
• Dapat menghasilkan alkohol sekunder

Adapun reaksi-reaksi dari senyawa keton:

1. Oksidasi

Karena keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid, maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai:

Aldehid + reagen Tollens → cermin perak

Keton + reagen Tollens → tidak ada reaksi

Aldehid + reagen Fehling → endapan merah bata

Keton + reagen Fehling → tidak ada reaksi

2. Reduksi

Melalui reduksi, dari keton dapat dihasilkan alkohol sekunder. Reaksinya adalah:

R-CO-R’ + H2 → R-CHOH-R’

Kegunaan keton:

• Aseton (propanon) digunakan sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non-polar.
• Aseton juga digunakan sebagai pembersih cat kuku/kuteks (nail polish remover).
• Beberapa keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena memiliki bau harum.

Sumber:

Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)

Richard C. Banks – Nomenclature of Ketones (http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/nomenclature/ketonenomenclature1.htm)

Muhlenberg – Aldehyde and Ketone Nomenclature (http://www.muhlenberg.edu/depts/chemistry/chem201woh/aldehyde_and_ketone_nomenclature.htm)

Jim Clark – Introducing Aldehydes and Ketones (http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/background.html)