Skip to content
Iklan

Reaksi Pinakol – Pinakolon


1.1 Pinacol

Pinacol adalah senyawa organik padatan putih. Pinakol adalah alkohol yang memiliki gugus -OH pada atom karbon yang  berdekatan di sisi  yang sama. (yakni, penataan ruang yang sama)

Reaksi Pinakol - Pinakolon

1.2 Preparasi

Pinakol bisa diproduksi dengan reaksi kopling pinakol dari aseton. Reaksi kopling pinacol adalah reaksi organik dimana ikatan karbon-karbon kovalen terbentuk antara gugus karbonil dari aldehida atau keton dengan adanya kehadiran donor elektron dalam suatu proses radikal bebas

Reaksi Pinakol - Pinakolon

1.3 Mekanisme Reaksi

Reaksi Pinakol - Pinakolon

 

Langkah pertama dalam mekanisme reaksi adalah reduksi 1 elektrondari gugus karbonil oleh agen pereduksi seperti magnesium menjadi spesi radikal. Dua senyawa radikal bereaksi dalam reaksi kopling menghasilkan diol berdamping dengan kedua kelompok hidroksil yang terdeprotonasi. Penambahan air atau donor proton memberikan diol.Dengan magnesium sebagai donor elektron, produk reaksi awal  adalah senyawa siklik 5-karbon  dengan dua atom oksigen dikoordinasikan  dengan Mg2 + yang teroksidasi. Kompleks ini juga  dipecah dengan penambahan air dengan pembentukan  magnesium hidroksida. Kopling pinacol dapat ditindaklanjuti  dengan penyusunan kembali pinacol.

 

2.1 Pinacolon

Reaksi Pinakol - Pinakolon

Pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) adalah keton yang penting  dalam kimia organik. pinakolon memiliki  bau seperti peppermint dan ditemukan pada tahun 1866. Penggunaan utamanya ialah pada sintesis triazolylpinacolone dalam sintesis   fungisida Triadimefon dan sintesis herbisida metribuzin

2.2 Reaksi Rearrangement Pinacol – Pinacolon

Penataan ulang pinacol atau pinacol-pinacolone penataan  ulang adalah metode untuk mengkonversi 1,2-diol menjadi   senyawa karbonil. Reaksi  1,2-penataan ulang  ini terjadi  di bawah kondisi asam. Nama berasal dari reaksi pengaturan kembali pinacol untuk pinacolone.

Reaksi Pinakol - Pinakolon

Dalam hal ini, protonasi salah satu gugus-OH terjadi dan  karbokation terbentuk. Jika kedua gugus-OH tidak sama,  maka salah satu yang menghasilkan karbokation  yang lebih   stabil  berpartisipasi dalam reaksi. Selanjutnya, gugus alkil  dari karbon  yang berdekatan bermigrasi ke pusat karbokation.  Kekuatan  pendorong untuk langkah penataan ulang diyakini akibat stabilitas  relatif dari ion oksonium, yang memiliki konfigurasi oktet  lengkap di semua pusat (yang bertentangan dengan karbokation  sebelumnya). Migrasi kelompok alkil dalam reaksi ini terjadi sesuai  dengan kecenderungan biasa migrasi mereka, yaitu hidrida> Ph-> tersier> sekunder> metil.

Iklan

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

%d blogger menyukai ini: