1.1 Pinacol
Pinacol adalah senyawa organik padatan putih. Pinakol adalah alkohol yang memiliki gugus -OH pada atom karbon yang berdekatan di sisi yang sama. (yakni, penataan ruang yang sama)
1.2 Preparasi
Pinakol bisa diproduksi dengan reaksi kopling pinakol dari aseton. Reaksi kopling pinacol adalah reaksi organik dimana ikatan karbon-karbon kovalen terbentuk antara gugus karbonil dari aldehida atau keton dengan adanya kehadiran donor elektron dalam suatu proses radikal bebas
1.3 Mekanisme Reaksi
Langkah pertama dalam mekanisme reaksi adalah reduksi 1 elektrondari gugus karbonil oleh agen pereduksi seperti magnesium menjadi spesi radikal. Dua senyawa radikal bereaksi dalam reaksi kopling menghasilkan diol berdamping dengan kedua kelompok hidroksil yang terdeprotonasi. Penambahan air atau donor proton memberikan diol.Dengan magnesium sebagai donor elektron, produk reaksi awal adalah senyawa siklik 5-karbon dengan dua atom oksigen dikoordinasikan dengan Mg2 + yang teroksidasi. Kompleks ini juga dipecah dengan penambahan air dengan pembentukan magnesium hidroksida. Kopling pinacol dapat ditindaklanjuti dengan penyusunan kembali pinacol.
2.1 Pinacolon
Pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) adalah keton yang penting dalam kimia organik. pinakolon memiliki bau seperti peppermint dan ditemukan pada tahun 1866. Penggunaan utamanya ialah pada sintesis triazolylpinacolone dalam sintesis fungisida Triadimefon dan sintesis herbisida metribuzin
2.2 Reaksi Rearrangement Pinacol – Pinacolon
Penataan ulang pinacol atau pinacol-pinacolone penataan ulang adalah metode untuk mengkonversi 1,2-diol menjadi senyawa karbonil. Reaksi 1,2-penataan ulang ini terjadi di bawah kondisi asam. Nama berasal dari reaksi pengaturan kembali pinacol untuk pinacolone.
Dalam hal ini, protonasi salah satu gugus-OH terjadi dan karbokation terbentuk. Jika kedua gugus-OH tidak sama, maka salah satu yang menghasilkan karbokation yang lebih stabil berpartisipasi dalam reaksi. Selanjutnya, gugus alkil dari karbon yang berdekatan bermigrasi ke pusat karbokation. Kekuatan pendorong untuk langkah penataan ulang diyakini akibat stabilitas relatif dari ion oksonium, yang memiliki konfigurasi oktet lengkap di semua pusat (yang bertentangan dengan karbokation sebelumnya). Migrasi kelompok alkil dalam reaksi ini terjadi sesuai dengan kecenderungan biasa migrasi mereka, yaitu hidrida> Ph-> tersier> sekunder> metil.
