Posted on Leave a comment

Reaksi Pinakol – Pinakolon

1.1 Pinacol

Pinacol adalah senyawa organik padatan putih. Pinakol adalah alkohol yang memiliki gugus -OH pada atom karbon yang  berdekatan di sisi  yang sama. (yakni, penataan ruang yang sama)

Reaksi Pinakol - Pinakolon

1.2 Preparasi

Pinakol bisa diproduksi dengan reaksi kopling pinakol dari aseton. Reaksi kopling pinacol adalah reaksi organik dimana ikatan karbon-karbon kovalen terbentuk antara gugus karbonil dari aldehida atau keton dengan adanya kehadiran donor elektron dalam suatu proses radikal bebas

Reaksi Pinakol - Pinakolon

1.3 Mekanisme Reaksi

Reaksi Pinakol - Pinakolon

 

Langkah pertama dalam mekanisme reaksi adalah reduksi 1 elektrondari gugus karbonil oleh agen pereduksi seperti magnesium menjadi spesi radikal. Dua senyawa radikal bereaksi dalam reaksi kopling menghasilkan diol berdamping dengan kedua kelompok hidroksil yang terdeprotonasi. Penambahan air atau donor proton memberikan diol.Dengan magnesium sebagai donor elektron, produk reaksi awal  adalah senyawa siklik 5-karbon  dengan dua atom oksigen dikoordinasikan  dengan Mg2 + yang teroksidasi. Kompleks ini juga  dipecah dengan penambahan air dengan pembentukan  magnesium hidroksida. Kopling pinacol dapat ditindaklanjuti  dengan penyusunan kembali pinacol.

 

2.1 Pinacolon

Reaksi Pinakol - Pinakolon

Pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) adalah keton yang penting  dalam kimia organik. pinakolon memiliki  bau seperti peppermint dan ditemukan pada tahun 1866. Penggunaan utamanya ialah pada sintesis triazolylpinacolone dalam sintesis   fungisida Triadimefon dan sintesis herbisida metribuzin

2.2 Reaksi Rearrangement Pinacol – Pinacolon

Penataan ulang pinacol atau pinacol-pinacolone penataan  ulang adalah metode untuk mengkonversi 1,2-diol menjadi   senyawa karbonil. Reaksi  1,2-penataan ulang  ini terjadi  di bawah kondisi asam. Nama berasal dari reaksi pengaturan kembali pinacol untuk pinacolone.

Reaksi Pinakol - Pinakolon

Dalam hal ini, protonasi salah satu gugus-OH terjadi dan  karbokation terbentuk. Jika kedua gugus-OH tidak sama,  maka salah satu yang menghasilkan karbokation  yang lebih   stabil  berpartisipasi dalam reaksi. Selanjutnya, gugus alkil  dari karbon  yang berdekatan bermigrasi ke pusat karbokation.  Kekuatan  pendorong untuk langkah penataan ulang diyakini akibat stabilitas  relatif dari ion oksonium, yang memiliki konfigurasi oktet  lengkap di semua pusat (yang bertentangan dengan karbokation  sebelumnya). Migrasi kelompok alkil dalam reaksi ini terjadi sesuai  dengan kecenderungan biasa migrasi mereka, yaitu hidrida> Ph-> tersier> sekunder> metil.

Posted on Leave a comment

Ujian SP-Mekanisme Reaksi Organik 2012

1. senyawa 3,4,4-trimetil-2-heksanol akan mengalami dehidrasi dengan adanya asam sulfat pekat menghasilkan alkena.

a). Tentukan produk utama alkena yang dihasilkan

b). Bagaimana mekanisme reaksi terbentuknya akena tersebut. Continue reading Ujian SP-Mekanisme Reaksi Organik 2012

Posted on Leave a comment

Ujian Mekanisme Kimia Organik SP 2011

1). Dari pasangan reaksi ini manakah yang lebih cepat terjadi dan jelaskan alasan saudara.

a). Reaksi substitusi SN-2 oleh ion lodida pada CH3Cl atau pada CH3Ots ?

b). Reaksi substitusi SN-2 oleh ion asetat pada bromoetana atau pada bromosikloheksana ?

c). Reaksi substitusi SN-2 pada bromopropana dengan lon C2H5O- atau bromopropana dengan ion CN- ?

d) Reaksi substitusi SN-2 oleh ion asetilida (R-C≡C:-) dengan bromoetana dalam pelarut benzena atau dalam pelarut

Heksametilposporamida (HMPA) ? Continue reading Ujian Mekanisme Kimia Organik SP 2011

Posted on 5 Comments

Laporan Praktikum Esterifikasi Fischer : Sintesis Metil Benzoat

Tujuan

Mempelajari Esterifikasi Fischer dengan mensistesis metil benzoat

Teori Dasar

Ester merupalan senyawa organik yang sangat berguna. Ester dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi salah satunya esterifikasi fischer. Yaitu pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam. Pada percobaan ini akan dibuat ester (metil benzoat) dari asam karboksilat (asam benzoat) dan alkohol (metanol) Continue reading Laporan Praktikum Esterifikasi Fischer : Sintesis Metil Benzoat

Posted on Leave a comment

Laporan Praktikum Pembuatan Aspirin

Pembuatan Aspirin

Tujuan