Masih ingat artikel tentang kurkumin yang bisa menekan sel kanker? senyawa apasih kurkumin? dari mana senyawa ini dihasilkan?
Curcumin (diferuloylmethane) merupakan bahan kimia kuning cerah yang diproduksi oleh beberapa tanaman. Ini adalah pokok kurkuminoid dari kunyit , yang merupakan anggota dari keluarga jahe ( Zingiberaceae ). Hal ini dijual sebagai suplemen herbal , kosmetik bahan, penyedap makanan dan pewarna makanan. Sebagai tambahan makanan , yang jumlah E adalah E100.
Hal diisolasi pada tahun 1815 ketika Vogel dan Pelletier melaporkan isolasi dari “kuning mewarnai-materi” dari rimpang Curcuma longa (kunyit) dan menamakannya kurkumin. Meskipun kurkumin telah digunakan historis dalam pengobatan Ayurveda, tidak ada bukti dari penelitian klinis bahwa ia memiliki sifat obat.
Kimia, kurkumin adalah diarylheptanoid , milik kelompok kurkuminoid, yang fenol alam jawab untuk ‘warna kuning kunyit ini. Ini adalah senyawa tautomerik yang ada dalam bentuk enolic dalam pelarut organik dan sebagai bentuk keto dalam air.
Curcumin menggabungkan beberapa kelompok fungsional yang struktur pertama kali diidentifikasi pada tahun 1910. Sistem cincin aromatik, fenol , yang terhubung oleh dua α, kelompok β-unsaturated karbonil. diketon membentuk enols stabil dan mudah terdeprotonasinya untuk membentuk enolates. Curcumin digunakan sebagai indikator untuk boron. Ia bereaksi dengan asam borat untuk membentuk senyawa merah-warna, rosocyanine .
Rute biosintesis dari kurkumin tidak pasti. Pada tahun 1973, kasar dan Whiting mengusulkan dua mekanisme biosintesis kurkumin. Mekanisme pertama melibatkan rantai reaksi ekstensi oleh asam sinamat dan 5 malonyl-CoA molekul yang akhirnya arylized ke kurkuminoid a. Mekanisme kedua melibatkan dua unit sinamat digabungkan bersama-sama oleh malonyl-CoA . Keduanya menggunakan asam sinamat sebagai titik awal mereka, yang berasal dari asam amino fenilalanin .
Tanaman biosyntheses dimulai dengan asam sinamat jarang dibandingkan dengan yang lebih umum asam p-coumaric. Hanya senyawa diidentifikasi beberapa, seperti anigorufone dan pinosylvin , membangun dari asam sinamat.
Sebuah rute eksperimental yang didukung tidak disajikan sampai 2008. Rute ini mengikuti kedua mekanisme Roughley dan Whiting. Namun, data label didukung model mekanisme pertama di mana 5 molekul malonyl-CoA bereaksi dengan asam sinamat untuk membentuk kurkumin. Namun, sequencing di mana kelompok-kelompok fungsional, alkohol dan metoksi itu, memperkenalkan diri ke kurkuminoid tampaknya mendukung lebih kuat mekanisme yang diusulkan kedua. Oleh karena itu, jalur kedua diterima.
