Pernah mendengar Reaksi Cannizzaro? Keren ya nama reaksinya? Ternyata reaksi ini dinamai sesuai dengan penemunya Stanislao Cannizzaro yang berhasil menghasilkan asam benzoat dan benzil alkohol dari perlakuan terhadap benzaldehid pada tahun 1853.
Reaksi cannizzaro merupakan reaksi kebalikan dari kondensasi aldol. Reaksi dari suatu gugus aldehida dibedakan menjadi dua. Yaitu suatu aldehida yang memiliki hidrogen dan aldehida yang tidak memiliki hidrogen . Hidrogen merupakan suatu hidrogen yang terikat pada posisi terhadap suatu gugus karbonil. Misalnya saja suatu asetaldehida memiliki hidrogen , sedang suatu aldehida yang tidak memiliki hidrogen adalah benzaldehida.
Hidrogen ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion enolat produknya. Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksikondensasi aldol aldol aldol aldol aldol aldol aldol, sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehida-hidroksi. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil(Fessenden & Fessenden).
Bagaimana mekanisme reaksinya?
Langkah awal reaksi ini adalah adisi nukleofilik basa (misalnya anion hidroksi) ke karbon karbonil aldehida. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-anion, dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat.
Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah hidrida, “H”−. Sifat hidridik C-H ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H2 ketika ia bereaksi dengan air.
Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik seperti benzaldehida.
Terdapat pula kondisi khusus reaksi Cannizzaro silang. Variasi ini lebih umum terlihat belakangan ini karena reaksi Cannizzarro yang asli menghasilkan campuran alkohol dan asam karboksilat. Sebagai contoh, aldehida tanpa hidrogen alfa apapun dapat direduksi dengan keberadaan formaldehida. Formaldehida dioksidasi membentuk asam format dan alkhol yang diinginkan didapatkan dengan rendemen yang tinggi.(sumber)
