Reaksi Pinakol – Pinakolon

1.1 Pinacol

Pinacol adalah senyawa organik padatan putih. Pinakol adalah alkohol yang memiliki gugus -OH pada atom karbon yang  berdekatan di sisi  yang sama. (yakni, penataan ruang yang sama)

1.2 Preparasi

Pinakol bisa diproduksi dengan reaksi kopling pinakol dari aseton. Reaksi kopling pinacol adalah reaksi organik dimana ikatan karbon-karbon kovalen terbentuk antara gugus karbonil dari aldehida atau keton dengan adanya kehadiran donor elektron dalam suatu proses radikal bebas

1.3 Mekanisme Reaksi

Langkah pertama dalam mekanisme reaksi adalah reduksi 1 elektrondari gugus karbonil oleh agen pereduksi seperti magnesium menjadi spesi radikal. Dua senyawa radikal bereaksi dalam reaksi kopling menghasilkan diol berdamping dengan kedua kelompok hidroksil yang terdeprotonasi. Penambahan air atau donor proton memberikan diol.Dengan magnesium sebagai donor elektron, produk reaksi awal  adalah senyawa siklik 5-karbon  dengan dua atom oksigen dikoordinasikan  dengan Mg2 + yang teroksidasi. Kompleks ini juga  dipecah dengan penambahan air dengan pembentukan  magnesium hidroksida. Kopling pinacol dapat ditindaklanjuti  dengan penyusunan kembali pinacol.

2.1 Pinacolon

Pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) adalah keton yang penting  dalam kimia organik. pinakolon memiliki  bau seperti peppermint dan ditemukan pada tahun 1866. Penggunaan utamanya ialah pada sintesis triazolylpinacolone dalam sintesis   fungisida Triadimefon dan sintesis herbisida metribuzin

2.2 Reaksi Rearrangement Pinacol – Pinacolon

Penataan ulang pinacol atau pinacol-pinacolone penataan  ulang adalah metode untuk mengkonversi 1,2-diol menjadi   senyawa karbonil. Reaksi  1,2-penataan ulang  ini terjadi  di bawah kondisi asam. Nama berasal dari reaksi pengaturan kembali pinacol untuk pinacolone.

Dalam hal ini, protonasi salah satu gugus-OH terjadi dan  karbokation terbentuk. Jika kedua gugus-OH tidak sama,  maka salah satu yang menghasilkan karbokation  yang lebih   stabil  berpartisipasi dalam reaksi. Selanjutnya, gugus alkil  dari karbon  yang berdekatan bermigrasi ke pusat karbokation.  Kekuatan  pendorong untuk langkah penataan ulang diyakini akibat stabilitas  relatif dari ion oksonium, yang memiliki konfigurasi oktet  lengkap di semua pusat (yang bertentangan dengan karbokation  sebelumnya). Migrasi kelompok alkil dalam reaksi ini terjadi sesuai  dengan kecenderungan biasa migrasi mereka, yaitu hidrida> Ph-> tersier> sekunder> metil.

• Author
• Recent Posts

Krisna Dwi Wardhana

Lahir di Padang pada tahun 1991, saya telah tinggal di berbagai wilayah di Indonesia sejak TK hingga kuliah, termasuk Aceh, Palembang, dan Bogor. Saya meraih gelar Sarjana Sains dari FMIPA Universitas Indonesia. Saat ini, saya bekerja sebagai Pendidik di sebuah sekolah swasta di Bogor, Tutor privat sambil tetap fokus mengembangkan Bisakimia.

Latest posts by Krisna Dwi Wardhana (see all)

• Harga Emas Antam Hari Ini: Naik Rp6.000 Jadi Rp2.305.000 Per Gram - November 4, 2025
• Meteor Jatuh di Cirebon, Dentuman Keras dan Gempa Kaca, Peneliti BRIN: Meteor Raksasa - November 4, 2025
• Menekankan pemeriksaan dini dan deteksi selama Bulan Kesadaran Kanker Payudara - November 4, 2025