Tujuan
Mempelajari Sintesis Ester Via Asetat Anhidrat
Teori Dasar
Asam Karboksilat dan alkohol dapat bereaksi dengan adanya katalis asam untuk membentuk ester dan air seperti pada reaksi :
Reaksinya dinamakan esterifikasi Fischer sebagai penghormatan atas penemunya. Ester dari asam asetat dapat disiapkan dengan cara yang lebih efisien menggunakan asetat amhidrat (daripada asam asetat) sebagai reaktan non-alkohol. Seperti esterifikasi fischer, reaksi ini dikatalis oleh asam, tapi tak seperti esterifikasi fischer. ini sangat cepat dan irreversibel
Alat dan Bahan
- 3 mL anhidrida asetat
- 2 mL propanol
- 6 tetes H2SO4 pekat
- Bak Es
- Air Panas 70C
- 6 mL NaHCO3 Jenuh
- Larutan NacCl Jenuh
- Larutan NaCl 1/2 Jenuh
Cara Kerja
Pengamatan
Pada langkah 1 campuran bening
pada langkah 2 terbentuk dua lapisan
pada langkah 6 terbentuk dua lapisan
pada langkah 7 terbentuk 2 lapisan
Pengolahan Data
Asetat anhidrat
ρ=m/v = 1,082 gr/mL x 3 mL = 3,246 gr
mol = m/Mr =(3,246 gr)/(102 gr/mol)= 0,0318 mol
Propanol
ρ=m/v =m0,8034 gr/mL x 2 mL = 1,6068 gr
mol = m/mR = (1,6068 gr)/(90 gr/mol) = 0,02678 mol
Ester
mol = 0,268 mol
massa = mol x Mr = 0,0268 mol x 102 gr/mol = 2,7336 gr
massa percobaan = 1,18 gr
% kesalahan relatif = |(2,7336 – 1,18)/2,7336| x 100% = 56,83%
% Yield = (1,18 gr / 2,7336 gr) x 100% = 43,17 %
Pembahasan
Ester adalah senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian atom H pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik. Ester dapat diubah menjadi bermacam senyawa lain. Ester biasa dijumpai di alam, selain itu ester juga digunakan untuk polimer sintetik yang paling sering, ester digunakan sebagai wewangian dan pemberi citarasa buah sintetik
Ester bisa dibuat dari anhidrida asam, asam karboksilat atau halida asam. Pada percobaan ini yang dipakai ialah asetat anhidrid yang merupakan anhidrida asam dan direaksikan dengan alkohol. Anhidrida asam lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensistesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil. Reaksi Umumnya:
Anhidrida asam direaksikan dengan dengan alkohol atau fenol ditambah dengan katalis asam maka akan menghasilkan ester
Pada percobaan ini akan disintesis ester dari asetat dari asetat anhidrat yang direaksikan dengan propanol. asetat anhidrat dan propanol ialah bahan baku untuk reaksi ini lalu ditambah H2SO4 yang berfungsi sebagai katalis asam. Pengerjaan ini dilakukan di bak es karena reaksinya eksoterm. Maka ditempatkan di tempat yang dingin, kemudian dipanaskan pada 70C untuk reaksinya dan ditambah NaCl 1/2 jenuh, garam dapat memecah emulsi. Jika menggunakan air saja akan sulit terbentuk lapisan. Lapisan ester dibuang. Ditambahkan lagi NaHCO3. Basa akan menetralkan dengan asam dan menghilangkan asam asetat. Lapisan ester diambil lagi dan ditambahkan lagi NaCl jenuh untuk menghilangkan air dilapisan ester. Kemudian didapat ester reaksinya:
dari hasil yang diperoleh dan kesalahan relatif maka dapat diketahui bahwa ada beberapa kesalahan acak yang mungkin terjadi ketika percobaan berlangsung, mulai dari penyiapan reagen yang tak cocok atau pemisahan 2 fas yang tak sempurna. selain itu pengocokan yang tidak bagus juga menyebabkan kesalahan yang terjadi
Kesimpulan
- Massa ester yang didapat 1,18gr
- % Kesalahan Relatif sebesar 56,83 %
- % Yield sebesar 43,17 %
- Esterifikasi dapat dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asetat dan alkohol dengan bantuan katalis asam
Daftar Pustaka
- Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 1. Jakarta: Erlangga
- Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
- Tim KBI Organik. 2011. Praktikum Sintesis Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI
