Tujuan

Mempelajari Esterifikasi Fischer dengan mensistesis metil benzoat

Teori Dasar

Ester merupalan senyawa organik yang sangat berguna. Ester dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi salah satunya esterifikasi fischer. Yaitu pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam. Pada percobaan ini akan dibuat ester (metil benzoat) dari asam karboksilat (asam benzoat) dan alkohol (metanol)

Alat dan Bahan

• Bak Es
• NaCl Jenuh
• 2,5 gr Asam Benzoat
• 6,5 mL Metanol
• 0,75 mL H2SO4
• Dietil Eter 9 mL
• NaHCO3 5% 6,5 mL
• Na2SO4 anhidrat

Cara Kerja

Data Pengamatan

1. Campuran Bening

6. Terbentuk 2 lapisan

8. Terbentuk 2 lapisan

10. Larutan Bening

11. 2,3 gr

Pengolahan Data

mol Asam Benzoat = m/Mr = 2,5 gr / (122,5 gr/mol) = 0,02047 mol

mol Metanol = m/Mr = (ρ.v)/Mr = ((0,7918 gr/mL) x (6.5 mL)) / 32,042 = 0,1606 mol

Asam Benzoat                     Metanol                                 Metil Benzoat           Air

M :    0,02047 mol                   0,1606 mol

R :     0,02047 mol                0,02047 mol                        0,02047 mol     0,02047 mol

S :               –                            0,13591 mol                0,02047 mol      0,02047 mol

Massa Ester teori = 0,02047 mol x 136,79 gr/mol = 2,8 gr

Massa Ester percobaan = 2,3 gr

% Kesalahan Relatif = |(2,3 – 2,8)/2,8 gr | x 100% = 17,80 %

% Yield = ( 2,3 gr / 2,8 gr ) x 100% = 82,14 %

Pembahasan

Pada percobaan ini akan dilakukan sintesis metil benzoat melalui esterifikasi fischer dari reaksi asam benzoat dan metanol. Ester merupakan salah satu dari derivat asam karboksilat. Maksud dari derivat asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan air akan menghasilkan asam karboksilat. Contohnya

Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil yang menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung gugus pergi yang terikat pad akarbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari keton atau aldehid

Pada percobaan ini hal yang pertama dilakukan ialah mencampurkan asam benzoat dengan metanol yang merupakan reagen utama untuk esterifikasi. Kemudian ditambahkan H2SO4 yang merupakan katalis asam. Penambahan dilakukan di bak es untuk menjaga suhu campuran meningkat drastis. Lalu di refluks 45 menit untuk mempercepat reaksi yang terjadi, Pindahkan ke corong pisah dan bilas sisa campuran pada labu bulat dengan eter. Fungsinya ialah untuk melarutkan zat pengotor yang bersifat non polar lalu ditambah air untuk mengikat pengotor polar. Kemudian diekstraksi dan diambil lapisan esternya. Setelah itu dilakukan ekstraksi dengan NaCL dan NaHCO3. NaCl jenuh dapat memecah emulsi dari air dan ester, sedangkan NaHCO3 untuk menetralkan sisa asam benzoat dalam campuran lalu ditambah Na2SO4 pada ester untuk menarik sisa air. Reaksinya dari sintesis metil benzoat :

Dari percobaan didapat massa metil benzoat sebesar 2,3 gr dan %kesalahan Relatif 17,80 % yang menunjukkan adanya kesalahan yang terjadi. Kemungkinan besar kesalahan terjadi ketika ekstraksi dilakukan, dari pengocokan yang tak tepat hingga pemisahannya yang tidak benar. Selain itu, pengukuran reagen yang tidak tepat juga menyebabkan produk akhir tak sesuai.

Kesimpulan

• Massa metil benzoat yang diperoleh
• % kesalahan relatif 17,80%
• % yield 82,14
• Reaksi esterifikasi fischer lebih lambat dibanding esterifikasi lainnya

Daftar Pustaka

• Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 2. Jakarta : Erlangga
• Riswiyanto. 2009. Kimia organik.  Jakarta : Erlangga
• Tim KBI Oragnik. 2011. Praktikum Sintesis Organik. Depok: Departemen Kimia Fmipa UI