Senyawa Turunan Alkana: Ester

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum C_nH_2nO_2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.
2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)

Contoh:

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH₃: etil propanoat

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COO-CH₃: metil pentanoat

CH₃-CH₂-COO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃: 2-metil propil propanoat

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:

1. Sifat Fisis

• Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
• Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
• Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen
• Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

• Dapat mengalami hidrolisis
• Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:

1. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

2. Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C_22,25H_47,51COOC_32,34H_65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C₁₅H₃₁COOC₁₆H₃₃

Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C_25,27H_51,55COOC_30,32H_61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

Sumber:

Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)

Jim Clark – Introducing Esters (http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html)

Dr. Ian Hunt – Basic IUPAC Organic Nomenclature Esters (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/esters/esters-01.html)